Ich hatte schon öfters Probleme beim Updaten der Plesk Version auf meinem Strato-Server. Bisher musste ich bei einem Update, das einen neuen Lizenzschlüssel braucht immer das System neu aufsetzen.
Dieses Mal bin ich auf eine Seite gestoßen, auf der der Prozess des Updates von 9.3 auf 9.5.x beschrieben ist.
Kurz: Das Update nicht übers Webinterface, sondern über die Kommandozeile vornehmen. Vorher sollte in der Serverkonfiguration von Strato der Update auf die neue Version beantragt werden (Serverkonfiguration/Plesk unter https://config.stratoserver.net), da dies ein paar Minuten dauert. Danach folgende Schritte durchlaufen:
apt-get update
/usr/local/psa/admin/bin/autoinstaller --ignore-key-errors
Dann einfach den Angaben auf dem Bildschirm folgen, die neueste Plesk Version auswählen und entsprechende Zusatzpakete nach Belieben.
Danach muss nur noch der neue Lizenzschlüssel in der Strato Serverkonfiguration heruntergeladen und bei Plesk wieder hochgeladen werden. Fertig.
Bei mir dauerte das Update ca. 5 Minuten, aber es lohnt 
fotos.